曹操当初将杨修召入麾下也是看中了杨修的门第声望，其父杨彪是朝廷老臣，杨修本人也确有才华。
一次，杨修随曹操外出，路过曹娥碑，上有大学问家蔡邕题写的八个大字“黄绢幼妇，外孙齑臼”。这明显是个字谜，曹操雅好诗文，也爱当众卖弄学问，显示自己的博学多识，见到名人手迹，来了兴致，跟随行的杨修比赛，看谁能先猜出字谜。
杨修很快就猜出了谜底，但曹操示意他不要说。两人骑马走出三十里后，曹操突然停下，命人取过纸笔，与杨修分别在纸上写出谜底——绝妙好辞。当两人把答案对到一起时，同时仰天大笑。但曹操无疑是输了，整整慢了三十里。
还有一次，曹操在府里修一座花园，花园造好后，手下人请曹操去验收。曹操巡视了一圈，什么也没说，只是临走时在花园的大门上写了一个“活”字。手下人不解其意，又不敢深问。
正在为难之际，杨修走了过来，对满脸疑惑的工匠们说出了答案。门上添“活”，就是一个“阔”字，丞相是嫌你们把门修大了，只要把门改小一点儿就好。
过了几天，曹操又来到花园，见园门被改小，很高兴，随口问工匠，你们怎知我意。众人不敢隐瞒，说这是杨主簿告诉我们的。曹操一听，嘴上没说什么，心里却十分不快。