曹操当初将杨修召入麾下也是看中了杨修的门第声望,其父杨彪是朝廷老臣,杨修本人也确有才华。
一次,杨修随曹操外出,路过曹娥碑,上有大学问家蔡邕题写的八个大字“黄绢幼妇,外孙齑臼”。这明显是个字谜,曹操雅好诗文,也爱当众卖弄学问,显示自己的博学多识,见到名人手迹,来了兴致,跟随行的杨修比赛,看谁能先猜出字谜。
杨修很快就猜出了谜底,但曹操示意他不要说。两人骑马走出三十里后,曹操突然停下,命人取过纸笔,与杨修分别在纸上写出谜底——绝妙好辞。当两人把答案对到一起时,同时仰天大笑。但曹操无疑是输了,整整慢了三十里。
还有一次,曹操在府里修一座花园,花园造好后,手下人请曹操去验收。曹操巡视了一圈,什么也没说,只是临走时在花园的大门上写了一个“活”字。手下人不解其意,又不敢深问。
正在为难之际,杨修走了过来,对满脸疑惑的工匠们说出了答案。门上添“活”,就是一个“阔”字,丞相是嫌你们把门修大了,只要把门改小一点儿就好。
过了几天,曹操又来到花园,见园门被改小,很高兴,随口问工匠,你们怎知我意。众人不敢隐瞒,说这是杨主簿告诉我们的。曹操一听,嘴上没说什么,心里却十分不快。